記載中最早好穿男服的女子是夏桀的寵妃末喜。末喜，不同記載或叫“妺嬉”、“末嬉”、“妹喜”、“未喜”。《晉書·五行志》說：“末喜冠男子之冠。”明確說明末喜戴男人的官帽。《漢書·外戚傳》師古注說末喜“美於色，薄於德，女兒行，丈夫心。桀常置末喜於膝上，聽用其言，昏亂失道。於是湯伐之，遂放桀，與末喜死於南巢。”古人把桀、紂看作是中國歷史上的壞皇帝的典型，他們之所以無道和亡國，是由於末喜和妲己，這兩人又是壞女人的代表。從師古的話可知，末喜像男子一樣，願意過問政治，夏桀還聽了她的話。她應該是一個政治人物了，儘管是失敗者。為此她不安心於後宮生活，既要從事政治活動，就要像男人一樣裝束。應該說她是女子男妝的先行者。
春秋時齊靈公喜見身邊的婦女作男子妝扮，於是媵妾侍婢穿男人服裝，戴男人裝飾。國中婦女紛紛傚法，都城滿目皆是男裝女子，於是他又看不順眼，下令禁止民間女子穿著男服，惟獨宮女照常是男子打扮。民間女子對靈公的做法不滿，仍然喜穿男裝，靈公生氣，下令凡見男裝女子就撕裂她的衣服，剪斷衣帶，給人難堪。但是還有少數女子不怕凌侮，照舊穿男裝。晏嬰深知強迫改裝行不通，向靈公建議：若要禁令通行，最好先從宮內做起，如果宮中婦人都穿女子的服裝，民間女子的男子打扮會不禁自絕了。靈公照晏嬰的主意辦，女子愛好男子裝束的風潮就過去了(《晏子春秋》卷六)。
唐朝前期是婦女著男裝的盛行時代。一次唐高宗和武則天舉行家宴，他們的愛女太平公主一身男性裝束，身穿紫衫，腰圍玉帶，頭戴皂羅折上巾，身上佩戴著邊官和五品以上武官的七件飾物，有紛(拭器之巾)、帨(拭手之巾)、礪石(磨石)、佩刀、刀子、火石等，以赳赳男子的儀態歌舞到高宗面前，高宗、武後笑著對她說：女子不能做武官，你為什麼作這樣的打扮(《新唐書·五行志》)?太平公主男妝，就其個人來講也不是偶然的，她是一個“多權略”的女子，是唐初在武後、韋後之下的第三個有權干預政治的女人，而韋後自知智謀不及她，因而對她有所畏懼。她參預武則天的謀議，武則天也最喜歡她。武則天末年，她與唐中宗、張柬之誅殺武則天男寵張易之等，使中宗繼位，以後又與唐玄宗清除韋後勢力。玄宗初年有七個宰相，其中五位是她的人，因此“軍國大事，事必參決，如不朝謁，則宰臣就第議其可否”。這種情況為玄宗所不能容忍，乃誅其黨，賜死公主(《舊唐書·太平公主傳》)。太平公主的男妝，一是她的性格像男人，故喜著男服；一是干預政治，不願脂粉氣太重，以男妝具其威儀，助其施展政治才能。
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